Wanneer Bobby Tomkin gedumpt wordt door zijn vriendin, heeft hij alle hoop in de liefde verloren en stopt hij met uitgaan. Dit tot ongenoegen van zijn vrienden. Als blijkt dat hij goede ‘wingman’ vaardigheden blijkt te hebben, besluiten Bobby en zijn vrienden om een bedrijf te starten waarbij zij mensen die op zoek zijn naar liefde gaan helpen. Hiermee kan Bobby ook de schulden voor zijn dierenpraktijk betalen.

Hoewel Bobby nog steeds met de breuk van zijn ex in zijn hoofd zit, ontmoet hij Kristy, die zelf ook net uit een relatie komt. Er blijkt een klik en de twee worden verliefd. Kristy helpt echter vrouwen om zich te verdedigen tegen goedkope versiertrucs van mannen. Hoe lang zal het duren voordat zij erachter komen dat zij elkaars concurrenten zijn?