De pret begint als de bijna dertigjarige bestsellerauteur Henry McCarthy – schrijver van de jaren ’80 roman ‘How Lionel Got Me Laid’ – op zijn vroegere middelbare school in een voorstad van Sacramento een eindexamenlezing geeft. Vanaf het moment dat hij weer thuis is, beleeft hij opnieuw alle dromen en teleurstellingen die hij nooit helemaal verwerkt heeft, zoals zijn onbeantwoorde gevoelens voor het meisje dat nu de apotheker van de buurt is. Hij gaat stappen met zijn onaangepaste vrienden, krijgt het aan de stok met zijn vroegere rector en raakt gevaarlijk nauw betrokken bij een sexy eindexamenleerlinge die op hem valt. Henry balanceert continu op het scherp van de snede tussen zijn nog steeds turbulente puberemoties en zijn onzekere toekomst als volwassene, en kan alleen maar hopen dat hij door cool te blijven, opnieuw zijn eindexamen veilig doorkomt.