De aankomende jonge sterren Colin Hanks en Schuyler Fisk staan aan het hoofd van een uitstekende bezetting, waaronder Jack Black (Shallow Hal), Catherine O'Hara (Home Alone), John Lithgow (3rd Rock From the Sun), Harold Ramis en Lily Tomlin in deze voortreffelijke komedie over het volwassen worden. Shaun Brumder (Hanks) is tevreden met zijn bestaan als een slimme en getalenteerde maar ongeïnteresseerde surfende luilak in Zuid-Californië - tot de dag dat hij een roman ontdekt van de gevierde schrijver Martin Skinner. Daardoor geïnspireerd ontdekt hij plotseling de wens van zijn leven: de afstompende Orange County achter zich te laten en bij Skinner aan de Stanford University een studie Creatief Schrijven te volgen. Nadat hij echter door een aanmeldingsfout niet wordt toegelaten, is Shaun gedwongen hulp te vragen. Niet alleen aan zijn vriendin Ashley (Fisk), maar ook aan zijn hopeloos gestoorde ouders (O'Hara & Lithgow) en zijn broer Lance (Black). Met hun hulp en een reeks hilarische omstandigheden wordt zijn droom om aan de nachtmerrie van zijn woonplaats te ontsnappen werkelijkheid.