Roy (Nicolas Cage) en Frank (Sam Rockwell) zijn meesteroplichters. Met hun snelle verkooppraatjes weten ze in een korte tijd geld afhandig te maken van hun slachtoffers. Het privé-leven van Roy loopt niet zo voorspoedig. Roy heeft geen relatie, is kettingroker en heeft last van obsessieve en dwangmatige handelingen. Als zijn eigenaardigheden de overhand dreigen te krijgen, besluit hij hulp te zoeken bij een de psychoanalyticus. Tijdens zijn therapie komt hij tot de ontdekking dat hij een 14-jarige dochter heeft van wiens bestaan hij niet op de hoogte was. Deze onthulling zorgt voor een ommekeer in zijn leven. Met de komst van Angela (Alison Lohman) verandert Roy’s leven ingrijpend. Roy ontwikkelt vaderlijke gevoelens en is overbezorgd om zijn dochter. Angela raakt gefascineerd door haar vaders werk. Tegen beter weten in en op aandrang van Angela, leert Roy haar enkele oplichtertrucs die ze verrassend snel onder de knie heeft. Angela wil graag een partner in crime worden. Dat laatste is voor Roy onmogelijk……. het kan zijn levensstijl en dat van zijn partner Frank in gevaar brengen.