Ben zit vastgeroest in zijn middelbare leeftijd terwijl zijn vrouw Amanda een druk sociaal leven heeft. Uiteindelijk besluit Amanda om Ben te verlaten waarna zijn wereld instort. Wanneer zijn 17 jarige zoon Justin zich over Ben ontfermt bloeit hij weer helemaal op. Justin verandert zijn ‘look’, neemt hem mee uit, en voordat hij het weet is Ben de meest begeerde vrijgezel van de stad. Als Justin echter voor de eerste keer verliefd wordt staat Ben er weer alleen voor. Hij moet zich opnieuw richten op zijn leven, zijn omgeving en vooral op zijn vrouw, die nu bij een andere man is.