Innemende en kleurrijke ode aan Cuba en haar roerige verleden. Havana is in 1958 een bruisende stad waar veel plezier te beleven is voor wie zich dat kan veroorloven. Ondergronds verenigen de tegenstanders van dictator Fulgencio Batista zich. De welgestelde familie Fellove behoort tot de eerste groep; oudste zoon Fico (Andy Garcia) is zelfs eigenaar van El Tropico, de mooiste nachtclub van de stad. Toch wint de revolutionaire gedachte het van de rijkdom, want een voor een laten Ficos broers zich winnen voor de zaak van Fidel Castro en Ernesto Che Guevara. Fico vreest voor de toekomst van zijn club onder het nieuwe regime. Samen met zijn komische huisvriend en schrijver (Bill Murray) moet hij toezien hoe de Cubaanse cultuur vervaagt en mensen op slag veranderen. Fico wordt meegesleept door de ingrijpende ontwikkelingen van zijn land en raakt veel dieper dan gewild betrokken bij de revolutie. Uiteindelijk moet Fico zich zelfs de vraag stellen of hij nog langer in zijn geliefde nachtclub kan werken.