Cal Weaver (Steve Carell) is een degelijke veertiger die denkt dat zijn huwelijk perfect is, totdat zijn vrouw Emily (Julianne Moore) een scheiding aanvraagt. Cal is weer vrijgezel en voelt zich verloren. Maar dan ontmoet hij Jacob Palmer (Ryan Gosling), een ware ladykiller die hem helpt de liefde en zijn mannelijkheid terug te vinden. Terwijl ongepaste verliefdheden en romantische ontmoetingen de revue passeren, ontdekken Cal en Jacob dat een player zijn zonder de juiste partner niet alleen dwaas en dom is: het is onmogelijk!