Als de crimineel Bobby Comfort (James Marsters) besluit het zijn criminele leven op te geven om een normaal bestaan te gaan leiden, ontdekt hij dat hij de roep van het snelle geld sterker toch niet zo makkelijk kan weerstaan.

Zijn vriend Sammy (John Cassini) doet hem een zeer aantrekkelijk aanbod. Bobby mag meedoen bij een overval op een hotel dat 10 miljoen zal opleveren. Hij raakt al gauw betrokken bij een reeks van briljant uitgedachte overvallen op de beste 5-sterren hotels in New York.

Cool Money volgt drie criminelen op het hoogtepunt van hun criminele successen en is gebaseerd op waargebeurde feiten.