Mitch is van beroep wit-bruin goed verkoper in de grote stad en van middelbare leeftijd. Hij en zijn vrienden Ed en Phil zitten midden een mid-life crisis. Ze hebben besloten dat het mooiste verjaardags cadeau voor een man een twee weekse vakantie is in het 'wilde westen', om vervolgens gezamenlijk een grote kudde vee naar Mexico te drijven op de ouderwetse manier. Ze ontmoeten de doorgewinterde cowboy Curly die ze behalve de fijne kneepjes van het veedrijven ook nog een paar andere echte wild west gebruiken bij brengt.