Danny Martin (Rob Lowe) wil graag vrijgezel blijven en Debbie Sullivan (Demi Moore) ook. Na een avondje stappen in Chicago gaan Danny en Debbie dan ook naar zijn flat voor alleen de voorspelbare one-night-stand. Hun affaire is ongebonden, harstochtelijk en zeer waarschijnlijk snel voorbij, totdat het ondenkbare gebeurt: ze willen elkaar weer ontmoeten. De start van hun intensieve relatie werkt op de zenuwen van de vrijgevochten vriend van Danny, James Belushi en de cynische kamergenote van Debbie, Elizabeth Perkins. Danny en Debby ontdekken dan dat een relatie meer inhoudt dan alleen samen een bed delen.