De voormalige oplichter Ritchie (Alessandro Nivola) wil niets te maken hebben met zijn vader Nat (Christopher Walken), de man die hem trainde en uiteindelijk in de gevangenis deed belanden. Als hij er achter komt dat zijn vader stervende is, vergezeld een terughoudende Ritchie hem op een road-trip. Als ze wat oude vrienden gaan bezoeken (waaronder de onweerstaanbare Sharon Stone) en parties ‘crashen’ komen ze erachter dat je niet veel geld nodig hebt om een goed leven te hebben.